sábado, 11 de diciembre de 2010

programas de quimica

CONTENIDOS PROGRAMATICOS
CARRERA QUIMICA Y PROCESOS
NIVEL SUPERIOR
UNIDAD : CARRERA QUIMICA Y PROCESOS
NIVEL : SUPERIOR
SEMESTRE : PRIMERO
SIGLA : QMP - 212
MATERIA : QUIMICA ORGANICA I
CARGA HORARIA : HORAS TEORICAS 4
: HORAS LABORATORIO 6
DOCENTE : ROGELIO RAMOS MARIN
PRE-REQUISITOS : _____________________________________________________________

OBJETIVOS

· Analizar estructuras de compuestos orgánicos, nombrar y formular compuestos alifáticos.
· Demostrar las reacciones con mecanismos de reacción en el desarrollo de las transformaciones de reactivos a productos alifáticos.

CONTENIDOS MINIMOS

CAPITULO 1 QUIMICA ORGANICA
CAPITULO 2 CLASIFICACION Y NOMENCLATURA
CAPITULO 3 ADICIONES NUCLEOFILICAS AL GRUPO CARBONILO
ALDEHIDOS Y CETONAS
CAPITULO 4 SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS SOBRE EL GRUPO
CARBONILO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.
CAPITULO 5 SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS A CARBON SATURADO
CAPITULO 6 REACCIONES DE ELIMINACION ALQUENOS Y ALQUINOS
CAPITULO 7 ADICIONES ELECTROFILICAS A CARBONO
INSATURADO
CAPITULO 8 SUSTITUCIONES SOBRE CARBONO INSATURADO,
COMPUESTOS AROMATICOS

CONTENIDO ANALITICO
CAPITULO 1
QUIMICA ORGANICA

1.1. Introducción
1.2 Hibridación y enlace químico del carbono
1.3 Fórmulas estructurales de moléculas orgánicas
1.4 Estereoquímica
1.5 Electronegatividad
1.6 Reacciones características de los compuestos orgánicos
1.7 Oxidación – Reducción
1.8 Conceptos sobre mecanismos de reacción
1.9 Resumen, ejercicios y problemas

CAPITULO 2
CLASIFICACION Y NOMENCLATURA, GRUPOS FUNCIONALES

2.1 Hidrocarburos
2.2 Grupos funcionales
2.3 Ejercicio y problemas
2.4 Hidrocarburos, fuentes y aplicaciones
2.5 Alcanos, nomenclatura IUPAC
2.3 Alquenos
2.4 Alquinos
2.5 Compuestos cíclicos
GRUPOS FUNCIONALES
2.6 Alcoholes
2.7 Fenoles
2.8 Tioles
2.9. Eteres y tioéteres
2.10 Aldehidos y cetonas
2.11 Acidos carboxílicos y derivados
2.11.1 Halogenuros de acilo
2.11.2 Sales
2.11.3 Esteres
2.11.4 Amidas
2.11.5 Anhídridos de ácido
2.12 Aminas
2.13 Halogenuros de alquilo
2.14 Nitrilos
2.15 Orden de prioridad entre grupos funcionales
2.16 Índice de deficiencia de hidrógeno
2.17 Problemas y ejercicios complementarios

CAPITULO 3
ADICIONES NUCLEOFILICAS AL GRUPO CARBONILO, ALDEHIDOS Y
CETONAS.

3.1 Reactividad del grupo carbonilo
3.2 Cianuro como nucleófilo, reacción de la cianhidrina.
3.3 Oxigeno y azufre como nucleófilo, Acetales, Cetales e hidratos.
3.4 Hidruro como nucleófilo. Reducción.
3.5 Carbono como nucleófilo. Organometálicos.
3.6 Adición como nucleófilo. Organometálicos
3.7 Nitrógeno como nucleófilo.
3.8 Reactividad con reactivo de Tollens y Fehling
3.9 Aplicaciones de mecanismos de reacción
3.9 Resumen, ejercicios y problemas

CAPITULO 4
SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS SOBRE EL GRUPO CARBONILO DE LOS
ACIDOS CARBOXILICOS.

4.1 Reactividad y mecanismos de reacción de los derivados de los ácidos carboxílicos
4.2 Halogenuros de ácido y anhídridos
4.3 Oxígeno como nucleófilo , ésteres y ácidos carboxílicos
4.4 Nitrógeno como nucleófilo. Amidas
4.5 Hidruro como nucleófilo. Reducción
4.6 Carbono como nucleófilo . Organometálicos
4.7 Resumen, ejercicios y problemas complementarios

CAPITULO 5
SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS A CARBONO SATURADO

5.1 El mecanismo de reacción
5.2 Estereoquímica de la sustitución nucleofílica
5.3 Variables de la sustitución nucleofílica
5.4 Aplicabilidad de la sustitución nucleofílica
5.5 Halogenuros como nucleofílos . Halogenoalcanos
5.6 Ejercicios y problemas suplementarios

CAPITULO 6
REACCIONES DE ELIMINACION ALQUENOS Y ALQUINOS

6.1 Mecanismo de reacción
6.2 Estereoquímica
6.3 Dirección de la eliminación
6.4 Eliminación frente a sustitución
6.5 Formación de alquenos
6.6 Otros dobles y triples enlaces
6.7 Principios de conservación del medio ambiente
6.7 Resumen, ejercicios y problemas

CAPITULO 7
ADICIONES ELETROFILICAS A CARBONO INSATURADO

7.1 Mecanismo de la adición electrifica
7.2 Dirección y estereoquímica de la adición
7.3 Adiciones a Alquenos y Alquinos
7.4 Compuestos Organometálicos de los metales de transición
7.5 Riesgos ambientales
7.6 Resumen, ejercicios y problemas

CAPITULO 8
SUSTITUCIONES SOBRE CARBONO INSATURADO.
COMPUESTOS AROMATICOS

8.1 Aromaticidad y estructura del benceno
8.2 Mecanismo y orientación en la sustitución electrifica aromática.
8.3 Correlaciones cuantitativas de los efectos de sustitución
8.4 Reacciones de sustitución electrifica aromática, heteroátomos como
electrófilo
8.5 Electrófilos carbonados
8.6 Sustitución nucleofilica aromática
8.7 Compuestos aromáticos policiclicos
8.8 Compuestos aromáticos heterociclicos
8.9 Reglamentos ambientales y normas SISO
8.10 Resumen, ejercicios y problemas

BIBLIOGRAFIA

TITULO AUTOR

· Química Orgánica CARL R. NOLLER

· Química Orgánica WILLIAM REUSCH

· Sinopsis de Química Orgánica HELMKAMP -HANSCH

· Química Orgánica PINE HENDRICKSON

· Mecanismos de reacción en BIANCA TCHUBAR
Química Orgánica

· Mecanismos de reacción PETER SYKES

· Aromaticidad P.J. GARRANT

· Química orgánica FIESER Y FIESER

· Química orgánica PABLO KARRER

· Oxidación y reducción de KENNETH L. RINEHART
compuestos orgánicos

· Química Orgánica DONALD J. CRAM

· Diseño de síntesis Orgánica S. WARREN

· Química de las reacciones Orgánicas CHING - GUEVARRA

· Química Orgánica L.G.WADE

· Química Orgánica STREITWEISER

· Química Orgánica y medio Ambiente FIDEL CARDENAS

QMP 212
QUIMICA ORGANICA I
PRACTICAS DE LABORATORIO

1. Determinación de puntos de fusión y ebullición

2. Cromatografía en papel

3. Cromatografía de iones metálicos

3. Análisis cualitativo orgánico I

4. Análisis cualitativo orgánico II

5. Propiedades Químicas de alcanos

6. Propiedades Químicas de los alcoholes

7. Propiedades Químicas de los aldehídos y cetonas

8. Síntesis y propiedades Químicas de alquenos y alquinos

9. Propiedades Químicas de los ácidos carboxílicos

10. Reacciones de esterificacción

11. Síntesis de éteres

12. Síntesis de aldehídos


BIBLIOGRAFIA

TITULO AUTOR
· Química Orgánica XORGE DOMINGUEZ
· Curso Práctico de Química Orgánica WILLAMS JONHS
· Laboratorio de química orgánica Ray Brewster
· Identificación sistemática de compuestos
Orgánicos Fuson –Curtin

UNIDAD : CARRERA QUIMICA Y PROCESOS
NIVEL : SUPERIOR
SEMESTRE : SEGUNDO
SIGLA : QMP-222
MATERIA : QUIMICA ORGANICA II
CARGA HORARIA : HORAS TEORICAS 4
: HORAS LABORATORIO 6
DOCENTE : ROGELIO RAMOS MARIN
PRE-REQUISITOS : QMP-210
_________________________________________________________________

OBJETIVOS
· Demostrar reacciones de transformación de reactivos a productos de compuestos aromáticos orgánicos.
· Aplicar métodos de extracción y de síntesis para la obtención de compuestos aromáticos.

CONTENIDO MÍNIMO

CAPITULO 1 AROMATICIDAD
CAPITULO 2 SINTESIS ORGANICA
CAPITULO 3 HALOGENUROS DE ARILO
CAPITULO 4 ACIDOS SULFONICOS
CAPITULO 5 NITRO COMPUESTOS AROMATICOS
CAPTIULO 6 AMINAS AROMATICAS - SALES DE DIAZONIO
CAPITULO 7 ALCOHOLES AROMATICOS
CAPITULO 8 ALDEHIDOS Y CETONAS AROMATICAS
CAPITULO 9 ACIDOS CARBOXILICOS
CAPITULO 10 POLIMEROS

CONTENIDO ANALITICO
CAPITULO 1
AROMATICIDAD

1.1 Generalidades
1.2 Polienos conjugados cíclicos
1.3 El benceno y el anillo aromático
1.4 Método de síntesis de compuestos aromáticos
1.5 Sustitución aromática electrofilica
1.5.1 Regla de la orientación
1.5.2 Orientación de primer orden
1.5.3 Orientación de segundo orden
1.6 Mecanismos de reacción
1.7 Isomeros “orto, meta y para.
1.8 Propiedades Químicas
1.9 Reglamentos Ambientales
1.10 Problemas de repaso
1.11 Problemas suplementarios

CAPITULO 2
SINTESIS ORGANICA

2.1 Diseño de síntesis orgánico
2.2 Reacciones de construcción
2.3 Interconversiones de grupo funcionales
2.4 Estereoquímica
2.5 Aplicación con ejemplos
2.6 Problemas de repaso
2.7 Aplicaciones industriales
2.8 Problemas suplementarios

CAPITULO 3
HALOGENUROS DE ARILO

3.1 Generalidades
3.1.1 aplicaciones industriales
3.2 Métodos y tecnología de síntesis
3.2.1 Halogenación directa
3.2.2 A partir de sales de diazonio
3.3 Estructura de resonancia de los halogenuros de arilo.
3.4 Propiedades químicas
3.5 Mecanismos de reacción.
3.5.1 Halogenación
3.5.2 Nitración
3.5.3 Reacción de WURTZ - FITTING
3.6 Formación de reactivos de Grignard
3.7 Sustitución nucleofilica via bencino
3.8 Halogenuros de arilo y medio ambiente
3.8 Problemas de repaso
3.9 Problemas suplementarios.


CAPITULO 4
ACIDOS SULFONICOS

4.1 Generalidades
4.2 Métodos y tecnología de síntesis
4.2.1 aplicaciones industriales
4.3 Sulfonación Directa
4.4 Sulfonación con cloruro de sulfonio
4.5 Oxidación del sulfuro ácido de fenilo
4.6 Sustitución de un halógeno con sulfato de sodio
4.7 Estructura de resonancia
4.8 Propiedades químicas
4.9 Sustitución en el anillo
4.9.1 Sulfonación
4.9.2 Halogenación
4.9.3 Nitración
4.10 Reactividad del grupo oxhidrilo del ácido
4.10.1 Formación de sales (detergentes)
4.10.2 formulación de detergentes
4.10.3 Formación del halogenuros de acilo
4.10.4 Formación de amidas
4.10.5 Hidrólisis
4.10.6 Fusión con NaOH
4.10.7 Fusión con cianuro de sodio
4.11 Aplicaciones lndustriales
4.12 Problemas suplementarios

CAPITULO 5
NITRO COMPUESTOS AROMATICOS

5.1 Generalidades
5.2 Métodos y tecnología de síntesis
5.3 Mecanismos de reacción
5.4 Estructura de resonancia
5.5 Procesos de reducción del grupo nitro
5.6 Propiedades químicas-Reacción en el grupo nitro
5.6.1 Reacciones en el grupo nitro
5.6.2 Reacciones con sulfuro de carbono
5.6.3 Formación de bases shiff
5.7 Reacciones en el anillo
5.7.1 Halogenación
5.7.2 Nitración
5.7.3 Sulfonaciónl
5.8 Problemas de repaso
5.9 Problemas suplementarios

CAPITULO 6
AMINAS AROMATICAS-SALES DE DIAZONIO

6.1 Clasificación de las aminas
6.2 Mecanismos de reacción
6.3 Sales de diazonio
6.4 Propiedades químicos de las sales de diazonio
6.5 Preparación de colorantes a partir de sales de diazonio
6.5.1 Reacciones de acoplamiento
6.5.2 Reacciones con pérdida de nitrógeno
6.6 Aplicaciones industriales en colorantes
6.7 Problemas de repaso
6.8 Problemas suplementarios

CAPITULO 7
ALCOHOLES AROMATICOS

7.1 Generalidades
7.2 Métodos y tecnología de síntesis
7.3 Estructuras de resonancia
7.4 Propiedades químicas
7.5 Mecanismos de reacción
7.5.1 Reacciones en el grupo OH
7.5.2 Formación de sales
7.5.3 Reacción de reducción
7.5.4 Reacción con Cloruro férrico FeCL3
7.6 Reacciones de sustitución en el anillo
7.6.1 Nitración
7.6.2 Sulfonación
7.6.3 Halógenos
7.6.4 Reacciones de polimerización
7.7 Problemas de repaso
7.8 Problemas suplementarios

CAPITULO 8
ALDEHIDOS Y CETONAS AROMATICAS

8.1 Generalidades
8.2 Métodos de tecnología de síntesis
8.2.1 Métodos de síntesis para el benzaldehido
8.2.2 Métodos de laboratorio
8.2.3 Síntesis de la benzofenona
8.3 Propiedades química
8.3.1 Reacciones en el anillo
8.3.2 Reacciones en el grupo carbonilo
8.3.3 Reacciones de reducción.
8.3.4 Mecanismos de reacción.
8.3.5 Reducción.
8.3.6 Reacciones con sales metálicas.
8.4 Reacciones de condensación.
8.5 Identificación de aldehidos y cetonas.
8.6 Problemas de repaso.
8.7 Problemas suplementarios.

CAPITULO 9
ACIDOS CARBOXILICOS.

9.1 Generalidades
9.2 Métodos de síntesis.
9.3 Propiedades físicas
9.4 Estructuras de resonancia.
9.5 Propiedades químicas.
9.5.1 Reactividad en el anillo
9.5.2 Reactividad en el grupo carboxílico.
9.6 Problemas de repaso
9.7 Problemas suplementarios.

CAPITULO 10
POLIMEROS

10.1 Generalidades
10.2 Químicas de los polímeros
10.3 Polimerización carbocationica
10.4 Polimerización vinílica radicalária
10.5 Polimerización aniónica y organometálica
10.6 Polímeros de condensación
10.6.1 Poliamidas
10.6.2 Poliuretanos
10.7 Contaminantes ambientales y atmosféricos
10.8 Problemas de repaso
10.9 Problemas suplementarios

QMP 222
QUIMICA ORGÁNICA II
PRACTICAS DE LABORATORIO


1. Destilación por arrastre de vapor

2. Separación de mezclas orgánicas

3. Síntesis del nitrobenceno

4. Síntesis del dinitrobenceno

5. Reducción del nitrobenceno ( anilina)

6. Sales de diazonio, propiedades químicas

7. Síntesis de esteres aromáticos

8. Síntesis del bromobenceno

9. Síntesis del ácido sulfanílico

10. Síntesis y propiedades del fenol

11. Propiedades del benzaldehido

12. Síntesis de la acetofenona por reacción de friedel y crafts

13. Macromoléculas: Síntesis de Polímeros

14. Síntesis de esteres aromaticos

BIBLIOGRAFIA

TITULO AUTOR

· Química Orgánica XORGE DOMINGUEZ
· Curso Práctico de Química Orgánica WILLAMS JONHS
· Curso práctico de Química orgánica Ray Brewster
· Identificación sistemática de compuestos
Orgánicos Fuson -Curtin

ptorgrams

miércoles, 8 de diciembre de 2010

practica de examen 2

EISPDM
QMP 212
Quimica orgánica I
LP-08-12-10



I. En las siguientes definiciones, marque la verdadera con V y la falsa con F

1. El proceso de hibridación consiste en adicionar electrones de un orbital a otro F V
2. El grupo funcional es la molécula que define a los compuestos orgánicos
F V
3. Los cicloalcanos son moléculas insaturadas F V
4. Los aldehidos se caracterizan por tener al grupo carbonilo saturado
F V
5. Las aminas se nombran con la palabra amida al final del nombre genérico
F V
6. La oxidación en química orgánica es la adición de oxígeno, eliminación de Hidrógeno F V
7. El enlace es la transferencia o compartición de electrones del último nivel atómico F V
8. La isomería es una propiedad de enlace en las moléculas orgánicas F V
9. La electronegatividad es la capacidad de atraer electrones por el núcleo atómico F V
10. Desarrolle 4 reacciones para sintetizar alquenos

11. Al reaccionar propanoato de butilo con calor que productos se generan? Desarrollar las
Reacciones.
12. Desarrollar 2 reacciones para sintetizar alquinos.
13. Cuales son las reacciones para obtener la trietilamina.
14. Con reacciones desarrolle la adición de halógenos al 3 – hexeno y al 2, 5 –nonadieno.
15. En que consiste la orientación Markownikoff y la antimarkownikoff? Dé un ejemplo en
en cada caso.
16. Dé tres ejemplos de hidratación de alquenos y alquinos.
17. En que consiste la hidrogenación de moléculas insaturadas.
18. Existen otro tipo de reductores de enlaces insaturados, explique 2 de ellos.

domingo, 28 de noviembre de 2010

práctica para el examen

EIS PDM
QUIMICA Y PROCESOS
29-11-2010

1. Escriba un mecanismo de reacción para cada una de las siguientes reacciones:

a) Cloruro de propilo + pentóxido de potasio → propeno, el medio de la reacción es dimetilsulfóxido a 75 °C.
b) Bromuro de 2,2-dimetilpentano + etóxido de sodio → 2- metil-1-penteno + bromuro de sodio en presencia de calor.

2. Cuales son las fórmulas estructurales de los productos obtenidos por deshidrocloración con etóxido de sodio de cada uno de los compuestos. Si se forma más de un producto, cuál será el de mayor rendimiento justifique si elección.

a) 2-cloro –2,3-dimetilbutano
b) 2-cloro –3-metilbutano


3. Desarrolle dos ejemplos de formación de compuestos con doble enlace a partir de un ester, por pirocatálisis.

4. Cuales son los principales productos de las siguientes reacciones:

a) Acido- 3-metilbutanoico + 2-metilpropanol en medio ácido
b) Ácido pentanoico +etanotiol
c) Cloruro de propanoilo+ agua
d) Ácido hexanoico + tetrahidruro de boro sodio
e) Cloruro de etanoilo +tetrahidruro de litio sodio
f) Cuál es el concepto de reducción y oxidación en química orgánica?

5. Cuales son los productos de las siguientes reacciones

a) Propanoato de sodio + cloroetano
b) Cloropropano + amoniaco
c) Como obtiene una amina terciaria
d) Desarrollar las reacciones para obtener la difeniletilamina
e) Cloruro de butilo + cianuro de potasio

lunes, 4 de octubre de 2010

quimica organica I

EIS PDM
CARRERA QUIMICA Y PROCESOS
MATERIA: QMP 212
PRIMERA EVALUACION
04-10-10


1. Determine el cambio total del estado de oxidación de los átomos de carbono en cada una de las siguientes reacciones:

a) Cicloheptanol → ciclohepteno + agua
b) CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O
c) CH3OH → HCHO → HCOOH
d) C6H5CH═CH2 +KMnO4 → C6H5COCOOH +MnO2
e) CH3CH2OH +H2CrO4 → CH3COOH + Cr+3

2. En forma general como se clasifican los compuestos orgánicos?
3. Que es un grupo funcional? …………………………………………………………
4. Que tienen en común todos los miembros de una clase de compuestos? …………..
………………………………………………………………………………………..
5. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de cinco isómeros del hexano y dar nombres………………………………………………………………………………
6. Que indica el prefijo iso? Dar 2 ejemplos..…………………………………………..

7. Dar la estructura correspondiente a los siguientes nombres.

a) 5,6-dietil-3,3,7-trimetildecano ……. ………………………………………………

b) 2-propilcicloheptanol ……………………………………………………………….
.
c) ácido 9,10-dihidroxioctadecanoico……………..……………………………………

d) 1,4-difenil-1,3-octadieno ……….……………………………………………………

e) N,N-dimetilciclohexilmetilamina….………………………………………………….

f) 1,2-difenil-4-metil-3-hexanona ………………………………………………….

g) 5-(2,2-dimetilpropil)-5-dodecanol ………………………………………………

f) ácido -3-carboxi-3-hidroxipentanodioico ………………………………………..

g) 1,2-dicloro-1,1,2,2-tetrafluorobutano …………………………………………..

h) sulfuro de diisopentilo …………………………………………………………..

i) diciclopentenilpropilamina ………….………………………………………….

j) ciclooctanona ………………………………………………………………….

k) Alilbencileter ……………………….………………………………………….

l) 3,3,N- trimetilpentanamida ……………………………………………………

lunes, 20 de septiembre de 2010

Practica 6
Propiedades Químicas de los alcoholes

Fundamento teórico

Los alcoholes son compuestos que hierven a temperaturas considerablemente superiores a las de los hidrocarburos del mismo peso molecular. Los alcoholes tienen carácter tanto ácido como básico por la tendencia de asociarse las moléculas de alcohol a través de puentes de hidrógeno. Esto hace que los alcoholes inferiores sean completamente miscibles con el agua. Como ácidos los alcoholes reaccionan con los metales activos como el sodio, con desprendimiento de hidrógeno, las velocidades de reacción relativa de los alcoholes en este tipo de reacciones en las que solamente se elimina el hidrógeno del grupo hidroxilo, dejando al oxígeno los dos electrones del par a través del cuál estaban unidos originariamente, siguen el siguiente orden alcohol primario > secundario > terciario.

Como bases, los alcoholes aceptan un protón de los ácidos minerales fuertes para formar alquil-oxonio R- O+H2 análogos al ión hidronio formado con el agua. Según las condiciones, en especial la temperatura, la protonolisis puede ir seguida de alguna de las siguientes reacciones 1) deshidratación total a un alqueno 2) deshidratación parcial a un éter 3) desplazamiento de la molécula del agua del ión alquil - oxonio por un anión para formar por ejemplo un haluro de alquilo, un nitrato de alquilo, un sulfato ácido de alquilo o un producto similar.

Los alcoholes primarios y secundarios son también agentes reductores moderados y son oxidados por oxidantes comunes. La estructura propia de los alcoholes terciarios hace imposible su oxidación, excepto cuando las condiciones son enérgicas. En general, la facilidad de oxidación de los alcoholes varia no solo con la naturaleza y la concentración tanto del alcohol como del agente oxidante si no también con la temperatura y la alcalinidad o acidez del medio. El permanganato de potasio es un agente oxidante especialmente adecuado para los ensayos de oxidación por que el cambio de color que acompaña a su reducción se puede observar fácilmente.

Parte experimental
Ensayos de solubilidad

Se adicionan 10 mL de etanol del 95% a 10 mL de agua contenidos en un tubo de ensayo de 15 X160. se datura la solución con carbonato de potasio y se observa el resultado. Después se determinan aproximadamente las cantidades en peso de alcohol n- butílico, alcohol sec-butílico y alcohol terc-butílico que pueden disolverse en 5 mL de agua, anotándose todas las observaciones y resultados.

Propiedades ácidas de los alcoholes
A 5 mL de etanol se adiciona un pequeño trozo de sodio del tamaño de una lenteja contenidos en un tubo de ensayo de 15 x160. cuando la reacción se ha completado se adiciona un volumen igual de éter etílico anhidro y se observa el resultado, a continuación se vierte la mezcla en vidrio reloj y se deja evaporar y exceso de alcohol. Se observa el carácter del residuo y se adiciona 3 ml de agua. La solución resultante se ensaya con papel tornasol, se observa y se siente su olor.

En tres tubos de ensayo de 15 x 150 se miden en cada uno de ellos: 5 mL de n- butanol, terc. butanol , y sec butanol, a cada tubo se adiciona un trocito de sodio metálico del tamaño de una lenteja y se comparan las velocidades de reacción, si es necesario se calientan en bañote agua para completar la reacción.

Reacción comparativa con ácido clorhídrico

En tres tubos de ensayo de 15 X 150 se coloca en cada tubo; 1 mL de n-butanol, 1 mL de sec butanol y 1 mL de terc butanol, a cada tubo de ensayo se adiciona 10 mL de ácido clorhídrico concentrado se anota las observaciones si ocurre algún cambio.

Oxidación de los alcoholes

a) con permanganato de potasio a diferentes pH

Para los ensayos se prepara una solución, disolviendo 5 mL de metanol en 45 mL de agua. En tres tubos de ensayo se colocan y mL de esta disolución. El primer tubo de ensayo se alcaliniza con una gota de hidróxido de sodio al 10 por ciento, el segundo se acidula con una gota de ácido sulfúrico al 10 por ciento y el tercer tubo se deja neutro. A cada tubo de ensayo se adiciona 2 gotas de una disolución de permanganato de potasio al 0.3 por ciento y se dejan en reposo durante dos minutos. Si es necesario, se calientan para que la reacción se produzca. Observar el orden en el que se reduce el permanganato de potasio en cada tubo.

b) Comparación entre los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

la solución oxidante se prepara disolviendo 5 gramos de dicromato de sodio en 50 mL de agua y se adiciona 5 mL de ácido sulfúrico concentrado. En un tubo de ensayo de 15 X150 se colocan 10 mL de esta solución y se adiciona 2 mL de n- butanol; se agita y observa si se produce alguna elevación de temperatura o cambio de color. El ensayo se repite con dos mL de sec-butanol y 2 mL de terc –butanol.


Ensayo de la presencia de agua en el alcohol

a) Con sulfato de cobre anhidro

A cinco mL de etanol de 95 ºGL colocados en un tubo de ensayo de 15 X150 se adiciona 0.5 gramos de sulfato de cobre anhidro y se agita enérgicamente. El ensayo se repite con 5 mL de etanol absoluto.

b) Con carburo de calcio

0.5 gramos de carburo de calcio se calienta suavemente en un mechero bunsen, para eliminar cualquier traza de humedad, inmediatamente después se adiciona 5 mL de etanol absoluto. Se repite el ensayo utilizando 5 mL de etanol del 95 ºGL y se observa las diferencias. Si después de diez minutos non se observa ninguna diferencia, se tapan los tubos de ensayo y se vuelve a observar al término de una hora.

Ensayos de diferenciación de los alcoholes etílico y metílico

Ensayo del acetato: Se adiciona 1 mL de ácido sulfúrico concentrado a una mezcla de 1 mL de etanol absoluto y 1 mL de ácido acético glacial en un tubo de ensayo de 15 X 150. la mezcla se calienta suavemente ( sin llegar a ebullición ) y después se enfria por debajo de 20ºCy se adiciona 5 mL de una solución de cloruro de sodio al 10%; anote las observaciones de la reacción ( el olor ) desarrolle las reacciones.
La experiencia se repite con metanol puro y se anota las observaciones y el olor característico. Si se tiene interés, se repite el ensayo con pentanol normal.

Ensayo del Salicilato.- A una mezcla de 1 mL de metanol puro y 0.25 gramos de ácido salicílico se adiciona 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Se calienta suavemente durante cinco minutos, después se enfría y se echa la mezcla sobre 10 mL de agua fría contenidos en un vaso de precipitados de 100 mL. El ensayo se repite con etanol absoluto.

Alcohol sólido

45 mL de etanol de 96 ºGL se mezclan con 5 mL de una solución acuosa saturada de acetato de calcio, mezclando las dos soluciones simultáneamente en un vaso de precipitados de 250 mL. La mezcla se deja en reposo hasta que se melifica, observando su naturaleza. Después se coloca una pequeña cantidad en una cápsula de hierro y se quema. Esta sustancia es una forma de alcohol sólido o calor en conserva.

viernes, 27 de agosto de 2010

preguntas quimica organica I

PREGUNTAS
DE QUIMICA ORGANICA I

ALCANOS

1 Determine el cambio total del estado de oxidación de los átomos de carbono en cada una de las siguientes reacciones:

a) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
b) CH3CH2CH═CH2 + HCl → CH3CH2CHClCH3
c) ciclohexanol → ciclohexeno + agua
d) CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O
e) C6H5CH═CH2 +KMnO4 → C6H5COCOOH +MnO2
f) CH3OH → HCHO → HCOOH
g) CH3CH2OH + H2CrO4 → CH3COOH + Cr+3

2. Cite las principales diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

3. Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes ejemplos:
a) etano b) propano c) hexano
d) 2-butanol e) pentanal f) 3- hexeno
g) ácido butanoico h) pentanamida i) clorobenceno

4. La configuración electrónica cuántica del átomo de carbono en sus estado basal explica la equivalencia de los cuatro enlaces del carbono en el metano?
5. Que modificaciones se propusieron a la configuración del carbono para explicar la tetravalencia?
6. Que características tienen los orbitales híbridos?
7. Que significa el término hibridación?
8. Por que se denominan orbitales híbridos sp3?
9. Para que tipo de átomos de carbono es característica la hibridación sp3?
10. Que es un enlace sigma?
11. Cuántos electrones contienen cada uno de los tres orbitales híbridos y el orbital puro pz?
12. Cuando hay un doble enlace entre dos átomos, que tipo de uniones se presentan?
13 Que diferencias existen entre los orbitales híbridos sp3, sp2 y sp
14 En general, como se clasifican los compuestos orgánicos.
15. Cuál es la parte más reactiva de una molécula?
16. Que es un grupo funcional?
17. Que tienen en común todos los miembros de una clase de compuestos?
18. Que es un grupo alquilo?
19. Existen libres los grupos alquilo?
20. Cuál es la única clase de compuestos que no tienen grupo funcional?
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21 Que modificaciones se propusieron a la configuración del carbono para explicar la tetravalencia del carbono?
22 Que significa el término hibridar?
23 Por que se denominan orbitales híbridos sp3
24 Que tipo de uniones presentan los carbonos con hibridación
25 En general, como se clasifican los compuestos orgánicos.
26 Cuál es la parte más reactiva de una molécula?
27 Que es un grupo funcional?

21. En general, como se clasifican los compuestos orgánicos.
22. Cuál es la parte más reactiva de una molécula?
23. Que es un grupo funcional?
24. Que es un grupo alquilo y como se representan.
25. Existen libres los grupos alquilo?
26. Dé las fórmulas y nombres de los grupos funcionales más importantes.(desarrolle una tabla)
27. Indique la clase a la que pertenece cada uno de los siguientes ejemplos:
a. R-CH2-NH2
b. CH≡C-CH3
c. CH3CH2-CN
d. CH3-COOCH3
e. CH3CHO
f. CH3CH2CH2-OH
g. CH3-CO-CH3
28. Que es una ruptura homolítica?
29. Que es un radical libre?
30. Los radicales libres, existen libres?
31. Que condiciones favorecen la ruptura hemolítica?
32. Efectúe una ruptura homolítica en los siguientes casos.
a. H3C-H
b. CH3-CH2-CH3
c. Br-Br
d. CH3-CH2CH2CH3
e. CH3-Br
f. H-H
g. Cl-Cl
33. Que es una ruptura heterolítica?
34. Que nombre recibe el átomo de carbono con carga negativa? Dé un ejemplo.
35. Que nombre recibe el carbono con carga positiva? Dé un ejemplo
36. Que condiciones favorecen las rupturas heterolíticas?
37. Desarrolle 5 ejemplos de rupturas heterolíticas. Dando nombre de las partículas que se obtienen en cada caso.
38. Que es un hidrocarburo?
39. de acuerdo a su estructura ¿Cómo se dividen los hidrocarburos?
40. Como se forma el nombre de los alcanos? dé ejemplos.
41. Dé el nombre de los siguientes ejemplos:
a. C14H30
b. C9H20
c. C6H14
d. C22H46
e. C36H74
42. Que es una serie homóloga?
43. Cuando se dice que un hidrocarburo es normal?
44. Como se indica que el hidrocarburo es normal?
45. Que es un alcano ramificado?
46. Que indica el prefijo iso?
47. Escriba las fórmulas semidesarrolladas del: isohexano, isopentano, isobutano.
48. Que es un carbono primario, secundario, terciario y cuaternario.
49. Dé dos ejemplos donde indique que carbonos son primarios, secundarios terciarios y cuaternarios.
50. Como se forma un radical o grupo alquilo.
51. Como se forman los radicales alquilo?
52. Dé nombre y fórmula de 5 radicales alquilo.
53. Escriba la fórmula de los siguientes grupos:
a. n-butilo
b. n-pentilo
c. isohexilo
54. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes iones.
a. Ión isobutil carbonio
b. Radical n-propilo
c. Etilcarbonio
d. Isobutilcarbonio
e. Ion bromuro
f. Ion cloronio
55. Cite la primera regla de la nomenclatura sistemática de los hidrocarburos.
56. Cite la segunda regla de la nomenclatura sistemática de los hidrocarburos.
57. Que se entiende por grupo sustituyente?
58. Cite la tercera regla de la nomenclatura sistemática de los hidrocarburos.
59. Cite la cuarta regla de la nomenclatura sistemática
60. Indique como se nombran cuando existen: 3 grupos etilo, 4 propilos , 5 isopentilos.
61. Indique cuál de los siguientes compuestos tiene mayor punto de ebullición n-hexano
a. isohexano
b. n-heptano
c. 2-metilbutano
d. 3-metilpentano
62. Como es la reactividad de los alcanos a temperatura ambiente?
63. En que condiciones reaccionan los alcanos?
64. Cuales son las reacciones características de los alcanos?
65. Como se representa aun alcano en una reacción general?
66. Con que sustancias principalmente se dan reacciones de sustitución en los alcanos?
67. Que se obtiene cuando reacciona un alcano con cloro o bromo a 250-400 ºC
68. Los alcanos reaccionan con el yodo a 250-400 ºC y con luz U.V.?
69. Cuál es el principal uso de los alcanos?
70. Dé la reacción general de combustión de un alcano.
71. Escriba y balancee la reacción de combustión de:
a) el etano b) el propano
79. Que se obtiene en la pirolisis o cracking de un alcano?
80. Dé la reacción de cracking del n-butano
81. Dé la reacción de craccking del propano
82. Escriba la reacción general de nitración de un alcano a 420 ºC
83. Que es un mecanismo de reacción?
84. Por que mecanismo se efectúa la reacción de halogenación de un alcano?
85. Desarrolle en forma resumida el mecanismo de halogenación de un alcano
86. escriba las reacciones del butano con:
a) Cl2, luz U.V.
b) Br2, 300 ºC
c) HNO3, 420 ºC
87. Cuales son la fuentes naturales de los alcanos?
88. Cuales son algunos de los métodos de obtención de un alcano en laboratorio?
89. Escriba la reacción general de obtención de un alcano por reducción catalítica
de alquenos.
90. Escriba la reacción para obtener propano a partir de propeno.
91. Que es el reactivo de Grignard?
92. Como se obtiene el reactivo de Grignard?
93. Escriba la reacción general de hidrólisis del reactivo de Grignard.
94. Obtener propano a partir del reactivo de Grignard.
95. Escriba la racción general de obtención de un alcano empleando el método Wurtz.
96. obtenga el etano por el método Wurtz
97. Que otro nombre reciben los cicloalcanos?
98. Que es un cicloalcano?
99. Cuales son las reacciones características de los cicloalcanos?
100. Industrialmente, ¿cuál es la fuente natural de los cicloalcanos?


ALQUENOS

1. Que son los alquenos?
2. Que tipo de enlace existe entre los átomos de carbono unidos por el doble enlace?
3. Cuál es la fórmula general de los alquenos?
4. Desarrolle la estructura de los 5 isómeros del C4H8
5. Dar la estructura a los siguientes nombres:
a) 2-metil-2-penteno
b) 3,4-dimetil-1-hexeno
c) 3-isopropil-2-hepteno
d) 2,2,5-trimetil-3-hexeno
e) 3-propil-5-isoprpil-4,6,7,7-tetrametil-2-noneno
f) 3-propilciclohexeno
g) 1-metilciclopenteno

6. De que compuestos son isómeros funcionales los alquenos?
7. Que tipo de isomería presentan los alquenos?
8. Dé un ejemplo de isomería de cadena.
9. En que consiste la isomería de posición? Dé un ejemplo.
10. Cuales y como son las uniones entre los átomos de los carbonos unidos por doble enlace.
11. Cuál es la unión labil o que más fácilmente se rompe del doble enlace?
12. Que tipo de reactivos se espera que reaccionen más fácilmente con los alquenos?
13. Que es la reducción de los alquenos?
14. Que tipo de adición es la más común en los alquenos?
15. Que tipo de reactivos se espera que reaccionen más fácilmente con los alquenos?
16. Que es necesario para que se realice la hidrogenación de los alquenos?
17. Que catalizadores se utilizan en la hidrogenación de alquenos?
18. Escriba las reacciones entre el hidrógeno molecular en presencia de níquel y cada una de las siguientes sustancias. Dar el nombre a los productos.
a) Ciclohexeno
b) 2-penteno
c) 3-meetil-1-buteno
d) 2-metil-1-hexeno
19. Escriba una reacción general para la reacción de los alquenos y los halógenos.
20. Cuales son los halógenos que reaccionan con los alquenos?
21. Por que las reacciones de bromación se realizan en tetracloruro de carbono?
22. Escriba la reacción general de los alquenos y los halogenoácidos, indique la sustancia que se forma.
23. Cuales son los halogenoácidos que se adicionan a los alquenos?
24. Enunciar la regla de markownikov.
25. Que es ión carbonio?
26. Como se clasifican los iones carbonio?
ENTREGA EL DÍA DEL EXAMEN

viernes, 13 de agosto de 2010

CUESTIONARIO DE QMP212

QMP 212 ( QUIMICA ORGÁNICA I )

Puntos de fusión
Cuestionario

1. Que efecto ejercerá cada una de las siguientes circunstancias sobre el punto de fusión observado y el intervalo de fusión observado de una muestra?
a) Uso de un tubo de puntos de fusión de paredes gruesas.
b) Uso de un tubo capilar de 3 a 5 mm
c) Una calefacción rápida
d) Empleo de una cantidad de muestra de forma que la porción de capilar lleno sea considerablemente mayor que la longitud del bulbo termométrico.
e) Existencia de un agujero pequeño en el fondo del tubo capilar que permita la entrada en éste del líquido de baño
2. Se puede dar alguna razón por la que sea aconsejable realizar un punto de fusión mixto de dos muestras de diferente procedencia antes de asegurar que los dos compuestos son iguales?
3. Qué método da puntos de fusión más seguros, el del tubo capilar o el instrumental, dé una explicación
4. Corrientemente, los puntos de fusión se determinan en aparatos de vidrio, Esto significa que el vidrio constituye una impureza en el sistema. ¿ Por qué el vidrio no ejerce un efecto apreciable en los puntos de fusión?
5. Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el punto de fusión del hielo como también el punto de ebullición del agua, mientras que la sal y el azúcar elevan el punto de ebullición y rebajan el punto de fusión?
6. Por qué el punto de fusión de una muestra que ha sido ya fundida a menudo da un valor bastante diferente al original?
7. ¿Qué es un punto de fusión mixto? ¿cuál es el valor de tal determinación? ¡Hay algunas excepciones que dejen dudoso el empleo de puntos de fusión mixtos?
8. Elabore un cuadro con las siguientes características: Muestra; propiedades organolépticas ( estado, color. Olor, sabor, forma, otros); puntos de fusión (teórico);para luego complementar con el práctico y el porcentaje de error de las sustancias a determinar el punto de ebullición.
9. Como se ha indicado, el punto de fusión de un compuesto sólido es una constante que resulta conveniente determinar y se utiliza habitualmente con fines de identificación. El punto de fusión cambiará con la presión atmosférica?. Explique por qué.
10. A que temperatura se congela la disolución acuosa de alcohol metílico al 4.8% en peso, si la constante crioscópica del agua es de 1.86 ºC/ molal

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QMP 212
PUNTOS DE EBULLICION
Cuestionario

1. Por qué no se evapora de repente todo el líquido de un tubo de ensayo cuando se alcanza el punto de ebullición para algunas sustancias?
2. Cuando un líquido orgánico comienza a descomponerse a los 80 °C, como podría determinarse su punto de ebullición?
3. Si el bulbo termométrico no se mantiene húmedo con condensado durante la destilación, la lectura del punto de ebullición será más alta o más baja? Dé una explicación.
4. Cuál es la desventaja de utilizar un tubo de ensayo en la determinación del punto de ebullición? De que manera se podría mejorar esta forma de determinación de puntos de ebullición?
5. Resúmanse los datos de la destilación de todas lasa sustancias determinadas por cada uno de los tres grupos que han trabajado juntos, en un mismo ambiente, y explique las diferencias en los resultados. Utilizando para ello un cuadro comparativo
6. Desarrolle un cuadro comparativo de puntos de ebullición: práctico y bibliográfico y explique por que se determina una diferencia en puntos de ebullición, tendrá que incidir de alguna manera la presión atmosférica o la altitud de la ciudad de La Paz?
7. De qué manera se corrigen los puntos de ebullición cuando se tienen los factores mencionados en el punto 6?

8. A que se denomina mezcla azeotrópica y para qué se utiliza?
9. Cualitativamente, que influencia ejercerán cada una de las siguientes impurezas en el punto de ebullición del agua? a) metanol b) azúcar c) arena.
10. Calcular el punto de ebullición de una solución de 0.0150 moles de antraceno en 45.00 g de tolueno si el Ke del tolueno =3.33 Kg/mol, el punto de ebullición normal del tolueno es 110.63°C

Nota: Responder las preguntas 4 y 5 después de la experimentación