practica p/tercer ex .parcial

EIS PDM

QUÍMICA Y PROCESOS

QUIMICA ORGANICA I

QMP 212   -

PRACTICA PARA EL TERCER  PARCIAL

LP. 04 -12 -11

1.         Completar las siguientes reacciones:

a)   butil amina + cloruro de etilo→

b)   óxido de etileno + amoniaco →

c)   pentanol + sulfato de dietilo →

d)   2-bromo -2-metilbutano +etóxido de sodio →

2.         Dar la fórmula  y nombre correspondiente del principal producto de cada una de las siguientes reacciones:

            a)   1,2- dibromo ciclohexano + ioduro de potasio →

            b)   acetato de pentilo + calor  (500ºC)  →

            c)   cloruro de etenilo + hidróxido de sodio →

            d)   carburo de calcio + agua  →

3.         Completar las siguientes reacciones, el producto principal y las condiciones de la reacción:

            a)   2-buteno  +  cloro molecular →

            b)   ácido 2-butenodioico + bromo molecular →

            c)   ciclohexeno  + ioduro de hidrógeno  →

            d)   mencione la regla de Markownikoff y dé dos ejemplos 

4.         Completar las siguientes reacciones:

            a)   2-Pentanol + ácido sulfúrico + calor  →

            b)   etino +  tricloruro de arsénico →

            c)    propanal +ácido propanoico + mercurio metálico →

            d)   hexeno +hidrógeno + Pd (met) →

examen tipo 2P

EIS PDM

QUIMICA Y PROCESOS

QMC 212

2P

13/11/11

1. Cuales son los principales productos formados por el 2-metil-3-fenilpropenal, que reacciona con cada uno de los siguientes reactivos:

a) tetrahidruro de boro sodio b) hidróxido de potasio y calor

c) etanol en medio ácido d) bromuro de butil magnesio

2. Desarrolle las reacciones para obtener.

a) 2 esteres b) 2 amidas c) 2 halogenuros de acilo

d) 2 tioácido

3. Desarrolle reacciones para obtener:

a) 2 alcoholes b) 2 aldehidos c) dos ácidos carboxílicos

d) 2 anhídridos de ácido e) dos sales orgánicas

Nota: En las preguntas 2 y 3 se deben utilizar compuestos que contengan más 5 átomos de carbono

examen tipo 2P

EIS PDM

QUIMICA Y PROCESOS

QMC 212

2P

13/11/11

1. Cuales son los principales productos formados por el 2-metil-3-fenilpropenal, que reacciona con cada uno de los siguientes reactivos:

a) tetrahidruro de boro sodio b) hidróxido de potasio y calor

c) etanol en medio ácido d) bromuro de butil magnesio

2. Desarrolle las reacciones para obtener.

a) 2 esteres b) 2 amidas c) 2 halogenuros de acilo

d) 2 tioácido

3. Desarrolle reacciones para obtener:

a) 2 alcoholes b) 2 aldehidos c) dos ácidos carboxílicos

d) 2 anhídridos de ácido e) dos sales orgánicas

Nota: En las preguntas 2 y 3 se deben utilizar compuestos que contengan más 5 átomos de carbono

Qmp 212 Análisis elemental orgánico Cuestionario 1. Que elementos se pueden determinar en el análisis de un producto natural? que otros elementos se pueden determinar en productos de síntesis? 2. Que ventajas tiene el análisis elemental cualitativo y el análisis cuantitativo de un compuesto orgánico? 3. Un estudiante tenia una muestra problema que contenía solamente carbono, hidrógeno y nitrógeno, pero al realizar el análisis resulto positivo al ensayo de halógenos ¿Qué error había cometido para obtener este resultado? 4. Por que se debe eliminar el cianuro y el sulfuro de hidrogeno antes de realizar el ensayo y reconocimiento de haluros? 5. En el análisis de una muestra desconocida se encuentra que solamente contiene carbono, hidrógeno y oxígeno? Podrá tratarse de una amina o de un mercaptano? Enumérense algunas otras series homologas que se pueden mencionar? 6. Que se puede deducir de la existencia de oxígeno en una muestra orgánica? 7. Como se puede probar la existencia de oxígeno en un compuesto orgánico? Describa el método. 8. Cual es la reacción igualada de la glucosa con óxido cúprico. 9. Formúlese la reacción que tendría lugar entre el dióxido de carbono y una solución de hidróxido de bario 10. Se podrá reemplazar el fluoruro de potasio con otro reactivo, si la respuesta es positiva explique con que otro reactivo? 11. Que otro análisis se puede mencionar para determinar el azufre? 12. Será probable encontrar una muestra que contenga los tres halógenos en una misma molécula? Si la respuesta es positiva dé el ejemplo. Y una muestra con dos halógenos? Dé otro ejemplo

qmp 212

Qmp 212 Análisis elemental orgánico Cuestionario 1. Que elementos se pueden determinar en el análisis de un producto natural? que otros elementos se pueden determinar en productos de síntesis? 2. Que ventajas tiene el análisis elemental cualitativo y el análisis cuantitativo de un compuesto orgánico? 3. Un estudiante tenia una muestra problema que contenía solamente carbono, hidrógeno y nitrógeno, pero al realizar el análisis resulto positivo al ensayo de halógenos ¿Qué error había cometido para obtener este resultado? 4. Por que se debe eliminar el cianuro y el sulfuro de hidrogeno antes de realizar el ensayo y reconocimiento de haluros? 5. En el análisis de una muestra desconocida se encuentra que solamente contiene carbono, hidrógeno y oxígeno? Podrá tratarse de una amina o de un mercaptano? Enumérense algunas otras series homologas que se pueden mencionar? 6. Que se puede deducir de la existencia de oxígeno en una muestra orgánica? 7. Como se puede probar la existencia de oxígeno en un compuesto orgánico? Describa el método. 8. Cual es la reacción igualada de la glucosa con óxido cúprico. 9. Formúlese la reacción que tendría lugar entre el dióxido de carbono y una solución de hidróxido de bario 10. Se podrá reemplazar el fluoruro de potasio con otro reactivo, si la respuesta es positiva explique con que otro reactivo? 11. Que otro análisis se puede mencionar para determinar el azufre? 12. Será probable encontrar una muestra que contenga los tres halógenos en una misma molécula? Si la respuesta es positiva dé el ejemplo. Y una muestra con dos halógenos? Dé otro ejemplo

programas de quimica

CONTENIDOS PROGRAMATICOS
CARRERA QUIMICA Y PROCESOS
NIVEL SUPERIOR
UNIDAD : CARRERA QUIMICA Y PROCESOS
NIVEL : SUPERIOR
SEMESTRE : PRIMERO
SIGLA : QMP - 212
MATERIA : QUIMICA ORGANICA I
CARGA HORARIA : HORAS TEORICAS 4
: HORAS LABORATORIO 6
DOCENTE : ROGELIO RAMOS MARIN
PRE-REQUISITOS : _____________________________________________________________

OBJETIVOS

· Analizar estructuras de compuestos orgánicos, nombrar y formular compuestos alifáticos.
· Demostrar las reacciones con mecanismos de reacción en el desarrollo de las transformaciones de reactivos a productos alifáticos.

CONTENIDOS MINIMOS

CAPITULO 1 QUIMICA ORGANICA
CAPITULO 2 CLASIFICACION Y NOMENCLATURA
CAPITULO 3 ADICIONES NUCLEOFILICAS AL GRUPO CARBONILO
ALDEHIDOS Y CETONAS
CAPITULO 4 SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS SOBRE EL GRUPO
CARBONILO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS.
CAPITULO 5 SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS A CARBON SATURADO
CAPITULO 6 REACCIONES DE ELIMINACION ALQUENOS Y ALQUINOS
CAPITULO 7 ADICIONES ELECTROFILICAS A CARBONO
INSATURADO
CAPITULO 8 SUSTITUCIONES SOBRE CARBONO INSATURADO,
COMPUESTOS AROMATICOS

CONTENIDO ANALITICO
CAPITULO 1
QUIMICA ORGANICA

1.1. Introducción
1.2 Hibridación y enlace químico del carbono
1.3 Fórmulas estructurales de moléculas orgánicas
1.4 Estereoquímica
1.5 Electronegatividad
1.6 Reacciones características de los compuestos orgánicos
1.7 Oxidación – Reducción
1.8 Conceptos sobre mecanismos de reacción
1.9 Resumen, ejercicios y problemas

CAPITULO 2
CLASIFICACION Y NOMENCLATURA, GRUPOS FUNCIONALES

2.1 Hidrocarburos
2.2 Grupos funcionales
2.3 Ejercicio y problemas
2.4 Hidrocarburos, fuentes y aplicaciones
2.5 Alcanos, nomenclatura IUPAC
2.3 Alquenos
2.4 Alquinos
2.5 Compuestos cíclicos
GRUPOS FUNCIONALES
2.6 Alcoholes
2.7 Fenoles
2.8 Tioles
2.9. Eteres y tioéteres
2.10 Aldehidos y cetonas
2.11 Acidos carboxílicos y derivados
2.11.1 Halogenuros de acilo
2.11.2 Sales
2.11.3 Esteres
2.11.4 Amidas
2.11.5 Anhídridos de ácido
2.12 Aminas
2.13 Halogenuros de alquilo
2.14 Nitrilos
2.15 Orden de prioridad entre grupos funcionales
2.16 Índice de deficiencia de hidrógeno
2.17 Problemas y ejercicios complementarios

CAPITULO 3
ADICIONES NUCLEOFILICAS AL GRUPO CARBONILO, ALDEHIDOS Y
CETONAS.

3.1 Reactividad del grupo carbonilo
3.2 Cianuro como nucleófilo, reacción de la cianhidrina.
3.3 Oxigeno y azufre como nucleófilo, Acetales, Cetales e hidratos.
3.4 Hidruro como nucleófilo. Reducción.
3.5 Carbono como nucleófilo. Organometálicos.
3.6 Adición como nucleófilo. Organometálicos
3.7 Nitrógeno como nucleófilo.
3.8 Reactividad con reactivo de Tollens y Fehling
3.9 Aplicaciones de mecanismos de reacción
3.9 Resumen, ejercicios y problemas

CAPITULO 4
SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS SOBRE EL GRUPO CARBONILO DE LOS
ACIDOS CARBOXILICOS.

4.1 Reactividad y mecanismos de reacción de los derivados de los ácidos carboxílicos
4.2 Halogenuros de ácido y anhídridos
4.3 Oxígeno como nucleófilo , ésteres y ácidos carboxílicos
4.4 Nitrógeno como nucleófilo. Amidas
4.5 Hidruro como nucleófilo. Reducción
4.6 Carbono como nucleófilo . Organometálicos
4.7 Resumen, ejercicios y problemas complementarios

CAPITULO 5
SUSTITUCIONES NUCLEOFILICAS A CARBONO SATURADO

5.1 El mecanismo de reacción
5.2 Estereoquímica de la sustitución nucleofílica
5.3 Variables de la sustitución nucleofílica
5.4 Aplicabilidad de la sustitución nucleofílica
5.5 Halogenuros como nucleofílos . Halogenoalcanos
5.6 Ejercicios y problemas suplementarios

CAPITULO 6
REACCIONES DE ELIMINACION ALQUENOS Y ALQUINOS

6.1 Mecanismo de reacción
6.2 Estereoquímica
6.3 Dirección de la eliminación
6.4 Eliminación frente a sustitución
6.5 Formación de alquenos
6.6 Otros dobles y triples enlaces
6.7 Principios de conservación del medio ambiente
6.7 Resumen, ejercicios y problemas

CAPITULO 7
ADICIONES ELETROFILICAS A CARBONO INSATURADO

7.1 Mecanismo de la adición electrifica
7.2 Dirección y estereoquímica de la adición
7.3 Adiciones a Alquenos y Alquinos
7.4 Compuestos Organometálicos de los metales de transición
7.5 Riesgos ambientales
7.6 Resumen, ejercicios y problemas

CAPITULO 8
SUSTITUCIONES SOBRE CARBONO INSATURADO.
COMPUESTOS AROMATICOS

8.1 Aromaticidad y estructura del benceno
8.2 Mecanismo y orientación en la sustitución electrifica aromática.
8.3 Correlaciones cuantitativas de los efectos de sustitución
8.4 Reacciones de sustitución electrifica aromática, heteroátomos como
electrófilo
8.5 Electrófilos carbonados
8.6 Sustitución nucleofilica aromática
8.7 Compuestos aromáticos policiclicos
8.8 Compuestos aromáticos heterociclicos
8.9 Reglamentos ambientales y normas SISO
8.10 Resumen, ejercicios y problemas

BIBLIOGRAFIA

TITULO AUTOR

· Química Orgánica CARL R. NOLLER

· Química Orgánica WILLIAM REUSCH

· Sinopsis de Química Orgánica HELMKAMP -HANSCH

· Química Orgánica PINE HENDRICKSON

· Mecanismos de reacción en BIANCA TCHUBAR
Química Orgánica

· Mecanismos de reacción PETER SYKES

· Aromaticidad P.J. GARRANT

· Química orgánica FIESER Y FIESER

· Química orgánica PABLO KARRER

· Oxidación y reducción de KENNETH L. RINEHART
compuestos orgánicos

· Química Orgánica DONALD J. CRAM

· Diseño de síntesis Orgánica S. WARREN

· Química de las reacciones Orgánicas CHING - GUEVARRA

· Química Orgánica L.G.WADE

· Química Orgánica STREITWEISER

· Química Orgánica y medio Ambiente FIDEL CARDENAS

QMP 212
QUIMICA ORGANICA I
PRACTICAS DE LABORATORIO

1. Determinación de puntos de fusión y ebullición

2. Cromatografía en papel

3. Cromatografía de iones metálicos

3. Análisis cualitativo orgánico I

4. Análisis cualitativo orgánico II

5. Propiedades Químicas de alcanos

6. Propiedades Químicas de los alcoholes

7. Propiedades Químicas de los aldehídos y cetonas

8. Síntesis y propiedades Químicas de alquenos y alquinos

9. Propiedades Químicas de los ácidos carboxílicos

10. Reacciones de esterificacción

11. Síntesis de éteres

12. Síntesis de aldehídos


BIBLIOGRAFIA

TITULO AUTOR
· Química Orgánica XORGE DOMINGUEZ
· Curso Práctico de Química Orgánica WILLAMS JONHS
· Laboratorio de química orgánica Ray Brewster
· Identificación sistemática de compuestos
Orgánicos Fuson –Curtin

UNIDAD : CARRERA QUIMICA Y PROCESOS
NIVEL : SUPERIOR
SEMESTRE : SEGUNDO
SIGLA : QMP-222
MATERIA : QUIMICA ORGANICA II
CARGA HORARIA : HORAS TEORICAS 4
: HORAS LABORATORIO 6
DOCENTE : ROGELIO RAMOS MARIN
PRE-REQUISITOS : QMP-210
_________________________________________________________________

OBJETIVOS
· Demostrar reacciones de transformación de reactivos a productos de compuestos aromáticos orgánicos.
· Aplicar métodos de extracción y de síntesis para la obtención de compuestos aromáticos.

CONTENIDO MÍNIMO

CAPITULO 1 AROMATICIDAD
CAPITULO 2 SINTESIS ORGANICA
CAPITULO 3 HALOGENUROS DE ARILO
CAPITULO 4 ACIDOS SULFONICOS
CAPITULO 5 NITRO COMPUESTOS AROMATICOS
CAPTIULO 6 AMINAS AROMATICAS - SALES DE DIAZONIO
CAPITULO 7 ALCOHOLES AROMATICOS
CAPITULO 8 ALDEHIDOS Y CETONAS AROMATICAS
CAPITULO 9 ACIDOS CARBOXILICOS
CAPITULO 10 POLIMEROS

CONTENIDO ANALITICO
CAPITULO 1
AROMATICIDAD

1.1 Generalidades
1.2 Polienos conjugados cíclicos
1.3 El benceno y el anillo aromático
1.4 Método de síntesis de compuestos aromáticos
1.5 Sustitución aromática electrofilica
1.5.1 Regla de la orientación
1.5.2 Orientación de primer orden
1.5.3 Orientación de segundo orden
1.6 Mecanismos de reacción
1.7 Isomeros “orto, meta y para.
1.8 Propiedades Químicas
1.9 Reglamentos Ambientales
1.10 Problemas de repaso
1.11 Problemas suplementarios

CAPITULO 2
SINTESIS ORGANICA

2.1 Diseño de síntesis orgánico
2.2 Reacciones de construcción
2.3 Interconversiones de grupo funcionales
2.4 Estereoquímica
2.5 Aplicación con ejemplos
2.6 Problemas de repaso
2.7 Aplicaciones industriales
2.8 Problemas suplementarios

CAPITULO 3
HALOGENUROS DE ARILO

3.1 Generalidades
3.1.1 aplicaciones industriales
3.2 Métodos y tecnología de síntesis
3.2.1 Halogenación directa
3.2.2 A partir de sales de diazonio
3.3 Estructura de resonancia de los halogenuros de arilo.
3.4 Propiedades químicas
3.5 Mecanismos de reacción.
3.5.1 Halogenación
3.5.2 Nitración
3.5.3 Reacción de WURTZ - FITTING
3.6 Formación de reactivos de Grignard
3.7 Sustitución nucleofilica via bencino
3.8 Halogenuros de arilo y medio ambiente
3.8 Problemas de repaso
3.9 Problemas suplementarios.


CAPITULO 4
ACIDOS SULFONICOS

4.1 Generalidades
4.2 Métodos y tecnología de síntesis
4.2.1 aplicaciones industriales
4.3 Sulfonación Directa
4.4 Sulfonación con cloruro de sulfonio
4.5 Oxidación del sulfuro ácido de fenilo
4.6 Sustitución de un halógeno con sulfato de sodio
4.7 Estructura de resonancia
4.8 Propiedades químicas
4.9 Sustitución en el anillo
4.9.1 Sulfonación
4.9.2 Halogenación
4.9.3 Nitración
4.10 Reactividad del grupo oxhidrilo del ácido
4.10.1 Formación de sales (detergentes)
4.10.2 formulación de detergentes
4.10.3 Formación del halogenuros de acilo
4.10.4 Formación de amidas
4.10.5 Hidrólisis
4.10.6 Fusión con NaOH
4.10.7 Fusión con cianuro de sodio
4.11 Aplicaciones lndustriales
4.12 Problemas suplementarios

CAPITULO 5
NITRO COMPUESTOS AROMATICOS

5.1 Generalidades
5.2 Métodos y tecnología de síntesis
5.3 Mecanismos de reacción
5.4 Estructura de resonancia
5.5 Procesos de reducción del grupo nitro
5.6 Propiedades químicas-Reacción en el grupo nitro
5.6.1 Reacciones en el grupo nitro
5.6.2 Reacciones con sulfuro de carbono
5.6.3 Formación de bases shiff
5.7 Reacciones en el anillo
5.7.1 Halogenación
5.7.2 Nitración
5.7.3 Sulfonaciónl
5.8 Problemas de repaso
5.9 Problemas suplementarios

CAPITULO 6
AMINAS AROMATICAS-SALES DE DIAZONIO

6.1 Clasificación de las aminas
6.2 Mecanismos de reacción
6.3 Sales de diazonio
6.4 Propiedades químicos de las sales de diazonio
6.5 Preparación de colorantes a partir de sales de diazonio
6.5.1 Reacciones de acoplamiento
6.5.2 Reacciones con pérdida de nitrógeno
6.6 Aplicaciones industriales en colorantes
6.7 Problemas de repaso
6.8 Problemas suplementarios

CAPITULO 7
ALCOHOLES AROMATICOS

7.1 Generalidades
7.2 Métodos y tecnología de síntesis
7.3 Estructuras de resonancia
7.4 Propiedades químicas
7.5 Mecanismos de reacción
7.5.1 Reacciones en el grupo OH
7.5.2 Formación de sales
7.5.3 Reacción de reducción
7.5.4 Reacción con Cloruro férrico FeCL3
7.6 Reacciones de sustitución en el anillo
7.6.1 Nitración
7.6.2 Sulfonación
7.6.3 Halógenos
7.6.4 Reacciones de polimerización
7.7 Problemas de repaso
7.8 Problemas suplementarios

CAPITULO 8
ALDEHIDOS Y CETONAS AROMATICAS

8.1 Generalidades
8.2 Métodos de tecnología de síntesis
8.2.1 Métodos de síntesis para el benzaldehido
8.2.2 Métodos de laboratorio
8.2.3 Síntesis de la benzofenona
8.3 Propiedades química
8.3.1 Reacciones en el anillo
8.3.2 Reacciones en el grupo carbonilo
8.3.3 Reacciones de reducción.
8.3.4 Mecanismos de reacción.
8.3.5 Reducción.
8.3.6 Reacciones con sales metálicas.
8.4 Reacciones de condensación.
8.5 Identificación de aldehidos y cetonas.
8.6 Problemas de repaso.
8.7 Problemas suplementarios.

CAPITULO 9
ACIDOS CARBOXILICOS.

9.1 Generalidades
9.2 Métodos de síntesis.
9.3 Propiedades físicas
9.4 Estructuras de resonancia.
9.5 Propiedades químicas.
9.5.1 Reactividad en el anillo
9.5.2 Reactividad en el grupo carboxílico.
9.6 Problemas de repaso
9.7 Problemas suplementarios.

CAPITULO 10
POLIMEROS

10.1 Generalidades
10.2 Químicas de los polímeros
10.3 Polimerización carbocationica
10.4 Polimerización vinílica radicalária
10.5 Polimerización aniónica y organometálica
10.6 Polímeros de condensación
10.6.1 Poliamidas
10.6.2 Poliuretanos
10.7 Contaminantes ambientales y atmosféricos
10.8 Problemas de repaso
10.9 Problemas suplementarios

QMP 222
QUIMICA ORGÁNICA II
PRACTICAS DE LABORATORIO


1. Destilación por arrastre de vapor

2. Separación de mezclas orgánicas

3. Síntesis del nitrobenceno

4. Síntesis del dinitrobenceno

5. Reducción del nitrobenceno ( anilina)

6. Sales de diazonio, propiedades químicas

7. Síntesis de esteres aromáticos

8. Síntesis del bromobenceno

9. Síntesis del ácido sulfanílico

10. Síntesis y propiedades del fenol

11. Propiedades del benzaldehido

12. Síntesis de la acetofenona por reacción de friedel y crafts

13. Macromoléculas: Síntesis de Polímeros

14. Síntesis de esteres aromaticos

BIBLIOGRAFIA

TITULO AUTOR

· Química Orgánica XORGE DOMINGUEZ
· Curso Práctico de Química Orgánica WILLAMS JONHS
· Curso práctico de Química orgánica Ray Brewster
· Identificación sistemática de compuestos
Orgánicos Fuson -Curtin

ptorgrams