preguntas quimica organica I

PREGUNTAS
DE QUIMICA ORGANICA I

ALCANOS

1 Determine el cambio total del estado de oxidación de los átomos de carbono en cada una de las siguientes reacciones:

a) CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
b) CH3CH2CH═CH2 + HCl → CH3CH2CHClCH3
c) ciclohexanol → ciclohexeno + agua
d) CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O
e) C6H5CH═CH2 +KMnO4 → C6H5COCOOH +MnO2
f) CH3OH → HCHO → HCOOH
g) CH3CH2OH + H2CrO4 → CH3COOH + Cr+3

2. Cite las principales diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.

3. Escriba la fórmula desarrollada de los siguientes ejemplos:
a) etano b) propano c) hexano
d) 2-butanol e) pentanal f) 3- hexeno
g) ácido butanoico h) pentanamida i) clorobenceno

4. La configuración electrónica cuántica del átomo de carbono en sus estado basal explica la equivalencia de los cuatro enlaces del carbono en el metano?
5. Que modificaciones se propusieron a la configuración del carbono para explicar la tetravalencia?
6. Que características tienen los orbitales híbridos?
7. Que significa el término hibridación?
8. Por que se denominan orbitales híbridos sp3?
9. Para que tipo de átomos de carbono es característica la hibridación sp3?
10. Que es un enlace sigma?
11. Cuántos electrones contienen cada uno de los tres orbitales híbridos y el orbital puro pz?
12. Cuando hay un doble enlace entre dos átomos, que tipo de uniones se presentan?
13 Que diferencias existen entre los orbitales híbridos sp3, sp2 y sp
14 En general, como se clasifican los compuestos orgánicos.
15. Cuál es la parte más reactiva de una molécula?
16. Que es un grupo funcional?
17. Que tienen en común todos los miembros de una clase de compuestos?
18. Que es un grupo alquilo?
19. Existen libres los grupos alquilo?
20. Cuál es la única clase de compuestos que no tienen grupo funcional?
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21 Que modificaciones se propusieron a la configuración del carbono para explicar la tetravalencia del carbono?
22 Que significa el término hibridar?
23 Por que se denominan orbitales híbridos sp3
24 Que tipo de uniones presentan los carbonos con hibridación
25 En general, como se clasifican los compuestos orgánicos.
26 Cuál es la parte más reactiva de una molécula?
27 Que es un grupo funcional?

21. En general, como se clasifican los compuestos orgánicos.
22. Cuál es la parte más reactiva de una molécula?
23. Que es un grupo funcional?
24. Que es un grupo alquilo y como se representan.
25. Existen libres los grupos alquilo?
26. Dé las fórmulas y nombres de los grupos funcionales más importantes.(desarrolle una tabla)
27. Indique la clase a la que pertenece cada uno de los siguientes ejemplos:
a. R-CH2-NH2
b. CH≡C-CH3
c. CH3CH2-CN
d. CH3-COOCH3
e. CH3CHO
f. CH3CH2CH2-OH
g. CH3-CO-CH3
28. Que es una ruptura homolítica?
29. Que es un radical libre?
30. Los radicales libres, existen libres?
31. Que condiciones favorecen la ruptura hemolítica?
32. Efectúe una ruptura homolítica en los siguientes casos.
a. H3C-H
b. CH3-CH2-CH3
c. Br-Br
d. CH3-CH2CH2CH3
e. CH3-Br
f. H-H
g. Cl-Cl
33. Que es una ruptura heterolítica?
34. Que nombre recibe el átomo de carbono con carga negativa? Dé un ejemplo.
35. Que nombre recibe el carbono con carga positiva? Dé un ejemplo
36. Que condiciones favorecen las rupturas heterolíticas?
37. Desarrolle 5 ejemplos de rupturas heterolíticas. Dando nombre de las partículas que se obtienen en cada caso.
38. Que es un hidrocarburo?
39. de acuerdo a su estructura ¿Cómo se dividen los hidrocarburos?
40. Como se forma el nombre de los alcanos? dé ejemplos.
41. Dé el nombre de los siguientes ejemplos:
a. C14H30
b. C9H20
c. C6H14
d. C22H46
e. C36H74
42. Que es una serie homóloga?
43. Cuando se dice que un hidrocarburo es normal?
44. Como se indica que el hidrocarburo es normal?
45. Que es un alcano ramificado?
46. Que indica el prefijo iso?
47. Escriba las fórmulas semidesarrolladas del: isohexano, isopentano, isobutano.
48. Que es un carbono primario, secundario, terciario y cuaternario.
49. Dé dos ejemplos donde indique que carbonos son primarios, secundarios terciarios y cuaternarios.
50. Como se forma un radical o grupo alquilo.
51. Como se forman los radicales alquilo?
52. Dé nombre y fórmula de 5 radicales alquilo.
53. Escriba la fórmula de los siguientes grupos:
a. n-butilo
b. n-pentilo
c. isohexilo
54. Escriba las fórmulas semidesarrolladas de los siguientes iones.
a. Ión isobutil carbonio
b. Radical n-propilo
c. Etilcarbonio
d. Isobutilcarbonio
e. Ion bromuro
f. Ion cloronio
55. Cite la primera regla de la nomenclatura sistemática de los hidrocarburos.
56. Cite la segunda regla de la nomenclatura sistemática de los hidrocarburos.
57. Que se entiende por grupo sustituyente?
58. Cite la tercera regla de la nomenclatura sistemática de los hidrocarburos.
59. Cite la cuarta regla de la nomenclatura sistemática
60. Indique como se nombran cuando existen: 3 grupos etilo, 4 propilos , 5 isopentilos.
61. Indique cuál de los siguientes compuestos tiene mayor punto de ebullición n-hexano
a. isohexano
b. n-heptano
c. 2-metilbutano
d. 3-metilpentano
62. Como es la reactividad de los alcanos a temperatura ambiente?
63. En que condiciones reaccionan los alcanos?
64. Cuales son las reacciones características de los alcanos?
65. Como se representa aun alcano en una reacción general?
66. Con que sustancias principalmente se dan reacciones de sustitución en los alcanos?
67. Que se obtiene cuando reacciona un alcano con cloro o bromo a 250-400 ºC
68. Los alcanos reaccionan con el yodo a 250-400 ºC y con luz U.V.?
69. Cuál es el principal uso de los alcanos?
70. Dé la reacción general de combustión de un alcano.
71. Escriba y balancee la reacción de combustión de:
a) el etano b) el propano
79. Que se obtiene en la pirolisis o cracking de un alcano?
80. Dé la reacción de cracking del n-butano
81. Dé la reacción de craccking del propano
82. Escriba la reacción general de nitración de un alcano a 420 ºC
83. Que es un mecanismo de reacción?
84. Por que mecanismo se efectúa la reacción de halogenación de un alcano?
85. Desarrolle en forma resumida el mecanismo de halogenación de un alcano
86. escriba las reacciones del butano con:
a) Cl2, luz U.V.
b) Br2, 300 ºC
c) HNO3, 420 ºC
87. Cuales son la fuentes naturales de los alcanos?
88. Cuales son algunos de los métodos de obtención de un alcano en laboratorio?
89. Escriba la reacción general de obtención de un alcano por reducción catalítica
de alquenos.
90. Escriba la reacción para obtener propano a partir de propeno.
91. Que es el reactivo de Grignard?
92. Como se obtiene el reactivo de Grignard?
93. Escriba la reacción general de hidrólisis del reactivo de Grignard.
94. Obtener propano a partir del reactivo de Grignard.
95. Escriba la racción general de obtención de un alcano empleando el método Wurtz.
96. obtenga el etano por el método Wurtz
97. Que otro nombre reciben los cicloalcanos?
98. Que es un cicloalcano?
99. Cuales son las reacciones características de los cicloalcanos?
100. Industrialmente, ¿cuál es la fuente natural de los cicloalcanos?


ALQUENOS

1. Que son los alquenos?
2. Que tipo de enlace existe entre los átomos de carbono unidos por el doble enlace?
3. Cuál es la fórmula general de los alquenos?
4. Desarrolle la estructura de los 5 isómeros del C4H8
5. Dar la estructura a los siguientes nombres:
a) 2-metil-2-penteno
b) 3,4-dimetil-1-hexeno
c) 3-isopropil-2-hepteno
d) 2,2,5-trimetil-3-hexeno
e) 3-propil-5-isoprpil-4,6,7,7-tetrametil-2-noneno
f) 3-propilciclohexeno
g) 1-metilciclopenteno

6. De que compuestos son isómeros funcionales los alquenos?
7. Que tipo de isomería presentan los alquenos?
8. Dé un ejemplo de isomería de cadena.
9. En que consiste la isomería de posición? Dé un ejemplo.
10. Cuales y como son las uniones entre los átomos de los carbonos unidos por doble enlace.
11. Cuál es la unión labil o que más fácilmente se rompe del doble enlace?
12. Que tipo de reactivos se espera que reaccionen más fácilmente con los alquenos?
13. Que es la reducción de los alquenos?
14. Que tipo de adición es la más común en los alquenos?
15. Que tipo de reactivos se espera que reaccionen más fácilmente con los alquenos?
16. Que es necesario para que se realice la hidrogenación de los alquenos?
17. Que catalizadores se utilizan en la hidrogenación de alquenos?
18. Escriba las reacciones entre el hidrógeno molecular en presencia de níquel y cada una de las siguientes sustancias. Dar el nombre a los productos.
a) Ciclohexeno
b) 2-penteno
c) 3-meetil-1-buteno
d) 2-metil-1-hexeno
19. Escriba una reacción general para la reacción de los alquenos y los halógenos.
20. Cuales son los halógenos que reaccionan con los alquenos?
21. Por que las reacciones de bromación se realizan en tetracloruro de carbono?
22. Escriba la reacción general de los alquenos y los halogenoácidos, indique la sustancia que se forma.
23. Cuales son los halogenoácidos que se adicionan a los alquenos?
24. Enunciar la regla de markownikov.
25. Que es ión carbonio?
26. Como se clasifican los iones carbonio?
ENTREGA EL DÍA DEL EXAMEN

CUESTIONARIO DE QMP212

QMP 212 ( QUIMICA ORGÁNICA I )

Puntos de fusión
Cuestionario

1. Que efecto ejercerá cada una de las siguientes circunstancias sobre el punto de fusión observado y el intervalo de fusión observado de una muestra?
a) Uso de un tubo de puntos de fusión de paredes gruesas.
b) Uso de un tubo capilar de 3 a 5 mm
c) Una calefacción rápida
d) Empleo de una cantidad de muestra de forma que la porción de capilar lleno sea considerablemente mayor que la longitud del bulbo termométrico.
e) Existencia de un agujero pequeño en el fondo del tubo capilar que permita la entrada en éste del líquido de baño
2. Se puede dar alguna razón por la que sea aconsejable realizar un punto de fusión mixto de dos muestras de diferente procedencia antes de asegurar que los dos compuestos son iguales?
3. Qué método da puntos de fusión más seguros, el del tubo capilar o el instrumental, dé una explicación
4. Corrientemente, los puntos de fusión se determinan en aparatos de vidrio, Esto significa que el vidrio constituye una impureza en el sistema. ¿ Por qué el vidrio no ejerce un efecto apreciable en los puntos de fusión?
5. Cómo se puede explicar el hecho de que la acetona y el alcohol etílico rebajen el punto de fusión del hielo como también el punto de ebullición del agua, mientras que la sal y el azúcar elevan el punto de ebullición y rebajan el punto de fusión?
6. Por qué el punto de fusión de una muestra que ha sido ya fundida a menudo da un valor bastante diferente al original?
7. ¿Qué es un punto de fusión mixto? ¿cuál es el valor de tal determinación? ¡Hay algunas excepciones que dejen dudoso el empleo de puntos de fusión mixtos?
8. Elabore un cuadro con las siguientes características: Muestra; propiedades organolépticas ( estado, color. Olor, sabor, forma, otros); puntos de fusión (teórico);para luego complementar con el práctico y el porcentaje de error de las sustancias a determinar el punto de ebullición.
9. Como se ha indicado, el punto de fusión de un compuesto sólido es una constante que resulta conveniente determinar y se utiliza habitualmente con fines de identificación. El punto de fusión cambiará con la presión atmosférica?. Explique por qué.
10. A que temperatura se congela la disolución acuosa de alcohol metílico al 4.8% en peso, si la constante crioscópica del agua es de 1.86 ºC/ molal

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QMP 212
PUNTOS DE EBULLICION
Cuestionario

1. Por qué no se evapora de repente todo el líquido de un tubo de ensayo cuando se alcanza el punto de ebullición para algunas sustancias?
2. Cuando un líquido orgánico comienza a descomponerse a los 80 °C, como podría determinarse su punto de ebullición?
3. Si el bulbo termométrico no se mantiene húmedo con condensado durante la destilación, la lectura del punto de ebullición será más alta o más baja? Dé una explicación.
4. Cuál es la desventaja de utilizar un tubo de ensayo en la determinación del punto de ebullición? De que manera se podría mejorar esta forma de determinación de puntos de ebullición?
5. Resúmanse los datos de la destilación de todas lasa sustancias determinadas por cada uno de los tres grupos que han trabajado juntos, en un mismo ambiente, y explique las diferencias en los resultados. Utilizando para ello un cuadro comparativo
6. Desarrolle un cuadro comparativo de puntos de ebullición: práctico y bibliográfico y explique por que se determina una diferencia en puntos de ebullición, tendrá que incidir de alguna manera la presión atmosférica o la altitud de la ciudad de La Paz?
7. De qué manera se corrigen los puntos de ebullición cuando se tienen los factores mencionados en el punto 6?

8. A que se denomina mezcla azeotrópica y para qué se utiliza?
9. Cualitativamente, que influencia ejercerán cada una de las siguientes impurezas en el punto de ebullición del agua? a) metanol b) azúcar c) arena.
10. Calcular el punto de ebullición de una solución de 0.0150 moles de antraceno en 45.00 g de tolueno si el Ke del tolueno =3.33 Kg/mol, el punto de ebullición normal del tolueno es 110.63°C

Nota: Responder las preguntas 4 y 5 después de la experimentación